影片讲的是纽约一位风流不羁、有钱有权势的音乐制作人哈利·兰格的故事，年方63岁的钻石王老五虽然头发稀疏花白、肥胖臃肿而且颇显老态，但他却性欲旺盛、整天西装笔挺、貌似神采奕奕出入酒吧等场所寻花逐蝶，全然不顾自己饱受心脏缺血的折磨，几乎将全部的精力都放在不断寻找和更换30岁以下年轻貌美的女孩子进行约会，但他又不是那种令人讨厌的始乱终弃和玩弄女性的采花大盗，因为双方都能在这种约会中纵情欢乐，各有所得，另外用他的话讲，我只是不知道怎么做男朋友而已。
哈利现任女朋友拍卖师十分漂亮，活跃，性感，煽情的玛琳带他来到母亲在长岛海滨的豪华别墅准备过一个浪漫的周末，就在玛琳去更衣准备游泳之时，玛琳的母亲艾瑞卡和妹妹也来到别墅，她们发现了正在开冰箱的哈利，吓得惊叫起来，以为别墅进来坏人，就在艾瑞卡一边打电话报警一边试图捉拿哈利的时候，哈利说“我是和你女儿来约会的”。艾瑞卡说：“噢，我的上帝，你来和我女儿约会？”这时穿着三点式泳衣的女儿走过来了，这回轮到她惊叫了，“妈妈，你怎么来了，我不是说要带朋友来别墅吗？”不过艾瑞卡根本没有对女儿找的比她爹还老的男朋友表示出任何不满，她直对自己的突然闯入感到抱歉，而且打算离开让女儿过个好周末，不过由于不好意思的女儿的坚持最终还是决定四个人共度周末，在他们去超市买食物时艾瑞卡和哈利都不由自主地聊了起来，用应对任何突发情况十分老练的艾瑞卡的话说，“我能掌控和应对任何情况”。
哈利在这次机缘巧合的情况下遇到艾瑞卡这名通体都散发着成熟女性优雅魅力的离异的纽约著名剧作家，无论是苗条的身段，妩媚的微笑，爽朗的性格都那么让他怦然心动，竟然不由自主地对她献殷勤了。饭席间玛琳的姨妈，一个从事妇女教育的女权主义者直个劲儿指桑骂槐地数落哈利这样的老男人，害得哈利差点儿离席而去，而艾瑞卡则直做好人，饭后她还在数落妹妹不应该这样对待哈利。三个女人聊起哈利，玛琳说：“哈利曾经和大明星戴安娜·索伊尔订过婚”。她姨妈接茬说：“戴安娜·索伊尔？我挺喜欢她的。”艾瑞卡说：“这可太妙了。”很快，女儿告别两位长辈回去找哈利了。
两姊妹边听着女儿和哈利的嬉笑声边无奈地谈论男人、有时甚至打打闹闹地说笑时，突然传来玛琳的尖叫声：“妈妈”、“妈妈”，艾瑞卡立即反应过来是出事了，她俩赶紧冲向女儿的房间。
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